Алкалоиды - производные триптофана

Триптофан служит предшественником в синтезе нескольких алкалоидов. При гидроксилировании триптофана образуется 5-окситриптофан, который превращается далее в различные соединения, среди которых галлюциноген псилоцибин, выделенный из гриба Psilocybe aztecorum.

Два других алкалоида — производных триптофана — это грамин, обнаруженный в растениях ячменя, и лизергиновая кислота спорыньи, синтез которых связан с конденсацией изооентениловой группы на индольном кольце триптамина. При замещении карбоксильной группы в ароматическом кольце лизергиновой кислоты на диэтиламид (-CO*N(C2H5)2) образуется мощный галлюциноген ЛСД.

Триптофан составляет также часть молекулы алкалоида резерпина, содержащегося в тканях Rauwolfia Интерес медиков к этому алкалоиду вызван его способностью снижать кровяное давление и обеднять нервные ткани серотонином, дофамином и норадреналином. Резерпин содержит также бензольное кольцо, образуемое из триптофана в процессе расширения цикла.

Триптофан считают предшественником фитогормона индолил-3-уксусной кислоты (ауксина), хотя точках последовательность реакций, ведущих к образованию этого гормона, пока не выяснена. Путь от триптофана к индолил-3-уксушой кислоте включает образование интермедиата индолилацетальдегида при декарбоксилировании и дезаминировании аминокислоты.