Пиримидиновые и пуриновые основания

Пиримидиновые основания. Исходным соединением для построения пиримидиновых оснований является пиримидин, в основе которого лежит шестичленное кольцо с атомами азота в положениях 1 и 3.

Важнейшие пиримидиновые производные, входящие в состав нуклеиновых кислот, — это цитозин (обнаруживаемый в ДНК и РНК), урацил (РНК) и тимин (ДНК), однако в нуклеиновых кислотах в небольших количествах содержатся и другие окси-, амино- и метилзамещенные производные пиримидина, примерами которых могут служить 4-тиоурацил и 5-метилцитозин, обнаруженные в транспортной РНК.
Пуриновые основания. Пуриновые основания представляют собой производные исходного соединения пурина, в котором пятичленное имидазольное кольцо слилось с пиримидином с образованием девятичленного пуринового кольца.

В ДНК и РНК присутствуют одни и те же пурины, аденин и гуанин, однако в тканях некоторых растений в качестве свободных оснований обнаружены и другие пурины, не входящие в состав нуклеиновых кислот. К их числу прежде всего относятся ксантин и его метилированные производные, например обнаруженные в листьях чая и кофе теофиллин и кофеин и теобромин, выделенный из растений какао. Физиологическая роль этих производных ксантина неясна, однако теофиллин и кофеин широко используются в биохимических исследованиях по изучению действия гормонов животных в качестве мощных ингибиторов фермента фосфодиэстеразы, разрушающей циклическую АМФ, второй агент-посредник в действии многих гормонов животных.

Метилированные производные аденина и гуанина в качестве минорных оснований нуклеиновых кислот и производные аденина, содержащие изопентениловую группу, присутствуют в молекулах транспортной РНК. Представляет интерес тот факт, что эти изопентенилзамещенные соединения аденина обладают цитокининовой активностью.