Нуклеозиды и нуклеотиды
Пуриновые и пиримидиновые основания редко присутствуют в клетке в свободном состоянии, обычно они связаны с сахарами, как правило, рибозоц или дезоксирибозой, в нуклеозиды или с пентозофосфатами в нуклеотиды.
Нуклеозиды. В пуриновом нуклеозиде сахар присоединен к N-9 пуринового основания β-гликоэидной связью. Если сахаром является D-рибоза, то образуются нуклеозиды аденозин и гуанозин, а если 2-дезокси-D-рибоза, то дезоксиадекозин и дезоксигуанозин. В пиримидиновых нуклеозидах β-гликозидная связь сахара с N-1 пиримидинового основания дает уридин или цитиднн, когда урацил или цитозин присоединяются к рибоэе, либо дезоксицитидин или тимидин, когда цитозин и тимин присоединяются к дезоксирибозе. Следует отметить, что урацил не встречается в виде производного дезоксирибозы, а приставка дезокси не используется применительно к тимидину, поскольку тимин редко встречается в соединении с рибозой.
В то время как свободные основания редко присутствуют в клетках растений в заметных количествах, нуклеозиды находят в свободном состоянии наряду с другими комплексами основание - сахар, природа которых зависит or вида растений. Ткани Cmton tiglium содержат свободный нуклеозид кротонозид, образованный пурином изогуанином и сахаром рибозой, а семена видов Vicia содержат глюкоз ид вицин, в котором пиримидин дивицин соединен через кислородный заместитель с сахаром. Кроме того, показано, что зеатин встречается в растительных клетках в форме рибозида.
Нуклеотиды. Нуклеотид образуется путем присоединения к остатку сахара в нуклеозиде фосфатной группы. Образование сложноэфирной связи между фосфатом и сахаром может происходить по 2'-, 3'- и 5'-оксигруппам рибозы или 3'- и 5 '-оксигруппам дезоксирибозы. Значком (') обозначают атомы рибозы или дезоксирибозы, чтобы отличить их от атомов углерода в пуриновом или пиримидиновом кольце. Чаще всего этерификации подвергается гидроксил при C-5' пентозного остатка. В результате образуется нуклеозид-5'-фосфат, называемый также 5'-нуклеотидом, тип пентозы обозначают при этом приставкой: 5'-рибонуклеогид или 5'-дезоксирибонуклеотид. В результате этерификации 5'-оксигруппы аденозина образуется нуклеотид адекозин-5'-фосфат, называемый также адан иловой кислотой, или аденилатом. Термин аденилат означает, что фосфатная группа нуклеотида ионизируется при физиологических величинах pH, обычное для этого соединения сокращение - АМФ (аденозинмонофосфат). Другими важнейшими 5 '-нуклеотидами в клетке являются гуанилаг (ГМФ), цитидилат (ЦМФ) и уридилат (УМФ). 5'-Дезоксирибонуклеотиды представлены дезоксиаденилатом (дАМФ), дезоксигуанилатом (дГМФ), дезоксицитидилатом (дЦМФ) и дезокситимидилатом (дТМФ), хотя последний чаше называют тимидилатом, а реже встречающийся рибонуклеотид содержащий рибозу, фосфат и тимин, - риботимидилатом. Хотя преобладающие в природе свободные нуклеотиды - это 5'-фосфорные эфиры, при распаде в клетке нуклеиновых кислот образуются 3'-производные. Поскольку рибонуклеозиды содержат три свободные оксигруппы, помимо 3'- и 5'-эфиров, могут быть образованы 2'-фосфорные эфиры. Этого не происходит с дезоксирибсиуклеозидами, лишенными 2-оксигруппы
Рибонуклеозид и дезоксирибонуклеозид-5'-монофосфаты могут далее фосфорилироваться в 5'-положении с образованием 5 '-дифосфатов, например аденозин-5'-дифосфата (АДФ) и 5'-трифосфатов, например аденозин-5'-трифосфата (АТФ). Кроме того, в клетках были обнаружены аденозин-5'- и гуанозин-5'-тетрафосфагы. Номенклатуре оснований, нуклеозидов и нуклеотидов сведена в таблице 4.1. Возможно образование и циклических нуклеотидов, например 2', 3'-АМФ, 3', 5'-АМФ или 3', 5'-ГМФ, эти соединения найдены в клетках животных, растений и бактерий.
